Si è svolto al teatro degli Oscuri “Chissà se in contrada si sa”, la gara del sapere e della fortuna riservata ai contradaioli più giovani. Due rappresentanti per ognuna delle otto contrade si sono confrontati in un virtuale gioco dell'oca, muovendosi grazie ai punti realizzati lanciando un dadone, affrontando tutti gli imprevisti disseminati lungo il percorso ma soprattutto rispondendo a domande sul Palio, su Torrita e sulle canzoni torritesi.
Unico aiuto consentito, ma solo nei giochi di abilità, che fanno acquisire punti, quello proveniente da una coppia di adulti, posizionata in platea.
L'edizione 2015 della competizione è stata dominata per tre quarti da Porta a Pago, incalzata da Le Fonti ma l'assegnazione del round delle migliori frittelle, cucinate dalle donne delle contrade, ha fatto registrare un clamoroso colpo di scena: Porta Nova ha prima rimontato poi si è piantata nel finale ed un “sei”, rinforzato dalla risposta esatta, ha consentito a Porta a Sole di bruciare sul filo di lana tutte le rivali. Anche gli ultimi lanci di dado, che avrebbero potuto ribaltare il verdetto, hanno arriso all’equipe giallo-blu che ha quindi iscritto il proprio nome nell’albo d’oro della sfida.